Description: Das Projekt "Neue Konzepte für katalytische C-C-Verknüpfungsreaktionen" wird vom Umweltbundesamt gefördert und von Technische Universität Kaiserslautern, Fachbereich Chemie, Lehrgebiet Organische Chemie, Arbeitsgruppe Lukas Gooßen durchgeführt. Die Erschließung von Carbonsäuren als Ausgangsverbindungen für übergangsmetallkatalysierte Kreuzkupplungsreaktionen ist das Ziel unseres Forschungsvorhabens. Im Gegensatz zu den etablierten Verfahren sind Carbonsäuresalze, die als Nukleophile eingesetzt werden, leicht zugänglich, preiswert und einfach zu handhaben. Durch ein aufeinander abgestimmtes Katalysatorsystem aus Kupfer und Palladium gelang es uns, eine Biarylsynthese zu entwickeln, in der durch Decarboxylierung Kohlenstoffnukleophile erzeugt werden, die mit Arylbromiden und Arylchloriden in guten Ausbeuten umgesetzt werden. Zudem konnte das Konzept auf andere Produktklassen, wie Ketone, erweitert werden. Der Fortschritt, der im Rahmen dieser Forschungsarbeiten erzielt wurde, ist die Ausweitung der Anwendbarkeit von decarboxylierenden Biarylsynthesen auf das gesamte Spektrum von ortho-, meta- und para-substituierten Benzoesäuren. Dabei zeigte sich der Einsatz von Arylhalogeniden als Kohlenstoffelektrophile, bei dem unvermeidbar Halogenidsalze im Laufe der Reaktion generiert werden, als nachteilhaft. Durch die Verwendung von Kohlenstoffelektrophilen mit nicht-koordinierenden Anionen, wie z.B. Aryltriflaten, kann nun das volle Spektrum an substituierten Benzoesäuren in der Reaktion eingesetzt werden. Es haben sich eine Vielzahl von Anknüpfungspunkten für weiterführende Arbeiten ergeben. Insbesondere soll die noch relativ hohe Reaktionstemperatur durch die Entwicklung verbesserter Decarboxylierungskatalysatoren auf Kupfer-, Silber-, und Goldbasis drastisch reduziert werden. Die Anwendungsbreite der Biarylsynthese aus Arylhalogeniden soll durch die Entwicklung alternativer Katalysatoren, die nicht mehr durch Halogenidsalze inhibiert werden, verbessert werden. Das Alternativverfahren, bei dem Elektrophile mit nicht-koordinierenden Abgangsgruppen eingesetzt werden, soll hinsichtlich seiner Praktikabilität verbessert werden, indem es auf die kostengünstigen und thermisch stabilen Aryltosylate bzw. -mesylate erweitert wird.
Types:
SupportProgram
Origin: /Bund/UBA/UFORDAT
Tags: Palladium ? Kaiserslautern ? Benzoesäure ? Silber ? Kupfer ? Gold ? Carbonsäure ? Katalysator ? Organische Chemie ? Anionen ? Katalyse ? Keton ? Metall ? Chemisches Verfahren ? Kühlung ? Reaktionstemperatur ? Verfahrenstechnik ? Forschungsprojekt ? Spektrum ?
Region: Rheinland-Pfalz
Bounding box: 7.5° .. 7.5° x 49.66667° .. 49.66667°
License: cc-by-nc-nd/4.0
Language: Deutsch
Time ranges: 2007-09-01 - 2011-11-30
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