Das Projekt "Synthese von Zuckeranaloga: Carba-, Aza- und Thiazucker" wird vom Umweltbundesamt gefördert und von Universität Wuppertal, Fachgruppe Chemie und Biologie, Arbeitsgruppe Organische Chemie durchgeführt. In der Natur finden sich eine Reihe von polyhydroxilierten Systemen, die strukturell Monosacchariden ähneln und als Zuckeranaloga angesehen werden können, bei denen das Sauerstoffatom einer Pyranose bzw. Furanose durch Kohlenstoff, Stickstoff oder Schwefel ersetzt ist. Diese Verbindungen können u. U. als 'Zuckermimics' wirken, sie stellen z.B. häufig Glycosidaseinhibitoren dar, und weisen vielfältige biologische Aktivität auf. Gegenstand des breit angelegten Projektes ist die Entwicklung von flexiblen Synthesewegen zu den Zielverbindungen über enantiomerenreine zentrale Bausteine, die entweder aus dem 'chiral pool' oder durch asymmetrische Synthese, wobei auch enzymatische Methoden eingesetzt werden, zugänglich gemacht werden.
Das Projekt "Asymmetrische Synthese von Aminosäuren und 1,2-Aminoalkoholen" wird vom Umweltbundesamt gefördert und von Universität Wuppertal, Fachgruppe Chemie und Biologie, Arbeitsgruppe Organische Chemie durchgeführt. Auf der Basis von spirocyclischen N,N- bzw. N,O-Acetalen von geeigneten chiralen cyclischen Ketonen werden asymmetrische Reaktionen zur Synthese von enantiomerenreinen Aminosäuren und 1,2-Aminoalkoholen entwickelt. Abgeleitet von Menthon konnte ein chiraler Glycinbaustein dargestellt werden, welcher sich flexibel sowohl nukleophil als auch elektrophil zur Darstellung von ungewöhnlichen Aminosäuren nutzen läßt. Parallel werden mit solchen Gerüsten auch Liganden für chirale Katalysatoren für asymmetrische Reaktionen entwickelt.
Das Projekt "Praktikable asymmetrische Reaktionen durch Biokatalyse: integrierte Prozesse mit ionischen Flüssigkeiten zur Gewinnung chiraler Alkohole (Praktibiokat)" wird vom Umweltbundesamt gefördert und von Julich Chiral Solutions GmbH durchgeführt. Gesamtziel ist die Entwicklung generischer integrierter Prozesse (Reaktion und Aufarbeitung) zur effizienten biokatalytischen Gewinnung chiraler Alkohole über asymmetrische Reaktionen unter Verwendung ionischer Flüssigkeiten (IL) als Lösemittel. Hierbei steht die Wiederverwendung der IL's im Produktionsprozess im Mittelpunkt. Im einzelnen sollen die Produktion der für das Vorhaben benötigten Oxidoreduktasen, die Herstellung rekombinanter E. coli Stämmen mit verschiedenen Alkoholdehydrogenasen und neuer Kombinationsstämme mit Cofaktorregenerierenden Oxidoreduktasen, die reaktionstechnische Untersuchungen verschiedener asymmetrischer Synthesen in Gegenwart ionischer Flüssigkeiten als zweite Phase, die Maßstabsvergrößerung dieser Prozesse in den 50 L-Maßstab und die Integration eines geeigneten Verfahrens zur Aufbereitung der produktbeladenen ionischen Flüssigkeit erarbeitet werden. Ziel ist die interne Produktion von chiralen Intermediaten, Lizensierung von Prozessen an Kunden in Deutschland, Europa und Weltweit. Außerdem wird die interne Nutzung des erarbeiteten Know-Hows und der IL's für neue biokatalytische Produktionsprozesse angestrebt.