Das Projekt "Teilvorhaben 5" wird vom Umweltbundesamt gefördert und von Humboldt-Universität zu Berlin, Institut für Chemie durchgeführt. Es werden neue Wege zur Herstellung optisch aktiver Verbindungen erforscht. Chirale, optisch aktive Guanidiniumsalze werden aus optisch aktiven Aminen über mehrere Synthesestufen hergestellt, wobei im Sinne der nachfolgenden Verwendung eine breite und systematische Variation der Substituentenmuster erfolgt. Die erhaltenen Produkte sind neu und werden als Reagenzien in stereoselektiven Reaktionen (Organokatalyse) und zur Racematspaltung (Aminosäuren, Hydroxysäuren, Sulfonsäuren, Halogencarbonsäuren) eingesetzt. Technisch verfügbare, primäre chirale Amine werden zum einen direkt oder zum anderen nach Umwandlung in sekundäre chirale Amine mit Kohlensäurederivaten in optisch aktive Harnstoffe und Thioharnstoffe und nachfolgend in Guanididinumsalze überführt. Alternativ werden Möglichkeiten der Racematspaltung von racemischen Guanidiniumsalzen mit optisch aktiven Säuren erforscht. Die erhaltenen Produkte werden anschließend auf ihre Eignung zur Racematspaltung und als Organokatalysatoren in stereoselektiven Reaktionen untersucht. Die zu erwartenden Ergebnisse bieten sich für die Herstellung optisch aktiver Arzneimittel sowie für die Herstellung von Chromatographiematerialien an.