Das Projekt "Teilvorhaben 1: Biotenside und Folgeprodukte aus Triglyceriden/Kohlenhydraten" wird vom Umweltbundesamt gefördert und von Technische Universität Braunschweig, Institut für Biochemie und Biotechnologie, Abteilung Biotechnologie durchgeführt. Das Vorhaben ist Teil des Verbundes 'Chemische Nutzung heimischer Pflanzenöle II'. Ziel des Teilvorhabens der TU-Braunschweig ist die Biokonversion von Pflanzenölen und Kohlenhydraten zu Glykolipiden mittels Biokonversion. Dabei sollen neben Sophoroselipiden (Teil 1), Mannosylerythritol- und Cellobioselipiden (Teil 2) auch Oligosaccharide (Teil 3) hergestellt werden sowie biochemische Modifikationen von Zuckern und Zuckeralkoholen mit verschiedenen Fettsäuren (Teil 4) durchgeführt werden. Die Synthese der verschiedenen Lipide beinhaltet zum einen die Optimierung der Kultivierung in einem Bioreaktor, die Aufarbeitung und Produktisolierung sowie die physiko-chemische Charakterisierung. In jedem Teilprojekt sind neben der Synthese der Lipide darüberhinaus auch verschiedene Modifikationen der Lipide wie z.B. Hydrolyse, biochemische Cyclisierung, Acetylierung und biochemische Polykondensation geplant. Die durch die Modifikationen erhaltenen Folgeprodukte werden nach ihrer physiko-chemischen Charakterisierung auf ihre anwendungstechnische Verwendung untersucht.Mit Hilfe des Bakteriums Tsukamurella spec. und der Hefe Candida bombicola ATCC 22214 konnten nachwachsende Rohstoffe als Kohlenstoffquelle erfolgreich in hochwertige Biotenside, d. h. Oligosaccharid- bzw. Sophoroselipide umgewandelt werden. Im 10 l bzw. 50 l Maßstab wurden bei Verwendung von ölsäurereichem Sonnenblumenöl 16 g/l Oligosaccharidlipide produziert. Die drei Hauptprodukte (Di-, Tri- und Tetrasaccharidlipide) wurden mittels NMR/MS in ihrer Struktur aufgeklärt. Darüber hinaus gelang es, die nativen Produkte durch chemo-enzymatische Reaktionen gezielt zu modifizieren, so dass z. B. neue Glycolipide mit neuem Lipidmuster oder verändertem Kohlenhydratanteil oder ungewöhnliche Fettsäuren entstanden. Kommerzielle Lipasen und Glycosidasen wurden hierbei sehr erfolgreich eingesetzt. Einige der Folgeprodukte zeigten sehr interessante biologische Aktivitäten. Das Tri- und das Tetrasaccharidlipid wurden u. a. durch Biokatalyse im organischen Lösungsmittel zu modifizierten Glycolipiden umgewandelt. Die Natur- sowie Folgepodukte zeigten unterschiedliche physikochemische und biologische Eigenschaften. Die nativen Oligosaccharidlipide erniedrigten die Oberflächenspannung von Wasser von 72 auf 25 mN/m. Die in großen Mengen herstellbaren Sophoroselipide von Candida bombicola ATCC 22214 erlaubten eine vielfältige Modifizierung dieser Naturstoffe. Durch alkalische Hydrolyse wurde eine optisch aktive 17-Hydroxy-Ölsäure gewonnen. Die anschließende Lactonisierung dieser ungewöhnlichen Säure gelang mit einer Lipase. Die chemo-enzymatische Epoxidierung mit 35Prozentiger Wassersoffperoxidlösung und der Lipase Novozym 435 lieferte die epoxidierte Form der ungesättigten Hydroxysäure. Bei Modifikationsversuchen am nativen Pophoroselipid mit Hilfe von Glycosidasen (Naringinase) und Lipasen wurden ein neuartiges Glucoselipid sowie neue mono- und diacylierte Sophoroselipide hergestellt.
Das Projekt "Teilvorhaben 3: Glycerinbasierte Derivate - Lineares Diglycerin und lineare Polyglycerine" wird vom Umweltbundesamt gefördert und von Leibniz-Institut für Katalyse e.V. an der Universität Rostock durchgeführt. Projektziel ist die selektive Oligomerisierung von Glycerin zu Di- und Trimeren an stark sauren, heterogenen Katalysatoren. Innerhalb des Teilvorhabens 3 des LIKAT sollen unter Beibehaltung des patentierten Verfahrensprinzips alternative Katalysatoren gefunden werden. Der Prozess mit verbesserten Katalysatorsystemen soll in den Pilotmaßstab übergeführt werden. Diglycerine sollen zum einen auf ihre Eignung als Feuchthaltemittel für kosmetische Produkte getestet und zum anderen im Rahmen des Verbundprojektes für die Herstellung von Derivaten eingesetzt werden. Die Katalysatoroptimierung soll darüber hinaus die gezielte Oligomerisierung des Glycerins zu linearen Trimeren ermöglichen. Hauptziele, die in Arbeitspaketen konkret untersetzt sind, bestehen in (i) der Modifizierung, Testung und Bewertung verschiedener supersaurer Polymeren als Katalysatoren unter Variation der Reaktionsbedingungen, (ii) der Entwicklung alternativer heterogener anorganischer Katalysatorsysteme, (iii) der Testung der alternativen Katalysatoren und deren Charakterisierung, (iv) der Herstellung von Diglycerin im Pilotmaßstab nach Optimierung der Katalysatoren und (v) der Verschiebung der Produktbildung in Richtung linearer Triglycerine unter Nutzung der erlangten Kenntnisse. Die Versuche im Pilotmaßstab sollen in Anlagen des Partners Cognis GmbH (jetzt Teil der BASF) nach notwendigen Umbauten und Anpassungen durchgeführt werden.
Das Projekt "Oberflächenaktive Kombinationsprodukte aus epoxidierten Fettderivaten" wird vom Umweltbundesamt gefördert und von Universität Wuppertal, Fachbereich C, Lehrstuhl Kommunikation und Management chemischer Prozesse in der Industrie durchgeführt. Neuartige oberflächenaktiven Kombinationsprodukten aus epoxidierten Fettderivaten, natürlichen Hydroxycarbonsäuren und Polyolen werden in einer Art 'Baukastensystem' weiter umgesetzt, die entstandenen Additionsprodukte physikochemisch als auch anwendungstechnisch in Bezug auf den Einsatz als Tenside und Emulgatoren in der Reinigungs- und kosmetischen Industrie untersucht. Im Idealfall sind die Zielverbindungen ohne Lösungsmitteleinsatz in nur einem Reaktionsschritt zugänglich (green chemistry), bestehen vollständig aus nachwachsenden Rohstoffen und sind zudem biologisch abbaubar. Als Rohstoffquellen sollen bevorzugt ölsäurebasierende Systeme eingesetzt werden. Folgende Arbeitspakete sind definiert: Herstellung von Additionsprodukten unterschiedlicher Molekulargewichte auf Basis unterschiedlicher polarer (Hydroxycarbonsäuren, Polyole) sowie lipophiler Komponenten (Fettsäuren, Fettsäureester, Triglyceride). Aufbau eines ökologisch und ökonomisch geeigneten Syntheseprozesses, Untersuchung des Syntheseprozesses beim scale up und Entwurf eines Prozess-Designs zur Herstellung der oben genannten Tenside und Emulgatoren. Die Additionsprodukte sollen analytisch und physikochemisch charakterisiert und auf die Anwendung als Tenside und Emulgatoren untersucht werden. Auf Basis der Struktur-Wirkungsbeziehungen sollen gezielte Produkte durch Modifikation der Lipidfragmente und der polaren Komponente dargestellt werden.