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Teilvorhaben 2: Umwandlung ungesaettigter Fettsaeuren in anwendungsnahe Produkte

Das Projekt "Teilvorhaben 2: Umwandlung ungesaettigter Fettsaeuren in anwendungsnahe Produkte" wird vom Umweltbundesamt gefördert und von Universität Münster, Organisch-Chemisches Institut durchgeführt. Das Vorhaben ist Teil des Verbundes 'Chemische Nutzung heimischer Pflanzenöle II'. Das Teilvorhaben der Universtiät Münster kann in vier Teilprojekte unterteilt werden. Hierbei handelt es sich zum einen um die systematische Herstellung von Gemini-Tensiden und Ermittlung der tensidischen Eigenschaften. Bisher wurden nur Gemini-Tenside hergestellt, die mit vergleichsweise langen polaren Resten an der polaren Kopfgruppe verknüpft sind. In dem Vorhaben sollen die Fettsäuren an verschiedenen Positionen der Alkylkette direkt oder über ein kurze Kette verknüpft werden. Durch die unterschiedliche Verknüpfung sind andere Eigenschaften der Tenside zu erwarten. In einem zweiten Teilvorhaben sollen Calcium-Inhibitoren auf Fettsäure-Basis entwickelt werden. Durch Modifizierung von Polyasparaginsäure sollen auf diese Weise biologisch abbaubare Calcium-Inhibitoren erhalten werden. In dem dritten Teilprojekt sollen Tenside durch Einführung polarer Gruppen in die Kettenmitte der Fettsäuren synthetisiert und auf ihre anwendungstechnische Eignung untersucht werden. Die auf diese Weise gewonnenen Verbindungen sind bifunktionell und eignen sich daher evtl. auch als Monomere für Polymere auf Polyester- oder Polyamidbasis. Ausgewählte Produkte sollen daher auch polymerisiert werden. Im vierten Projektteil sollen Fettsäure-Konjugate mit Zuckern und Wirkstoffen synthetisiert werden, bei denen die Fettsäure kovalent mit den Zuckern bzw. den Wirkstoffen (Herbizide, Fungizide, Pharmaka, Antioxidantien, Farbstoffe etc.) verbunden ist. Hierdurch soll die Applikation polarer organischer Wirkstoffe in wässrigen Medien erleichtert werden. Für besonders geeignete Fettsäure-Konjugate sollen preiswerte und einfache Synthesen entwickelt werden.Es wurden Anion- und Neutraltenside aus den heimischen Fettsäuren Ölsäure und Erucasäure sowie aus Petroselinsäure mit unterschiedlichem Substitutionsmuster und Sulfatierungs- bzw. Ethoxylierungsgrad in reiner Form und guten Ausbeuten dargestellt. Es zeigte sich, dass aus Ölsäure hergestellte Fettalkoholethoxylate CMC-Werte bzw. Oberflächenspannungen beim CMC-Wert aufweisen, die denen aus laurischen Fettsäuren entsprechen. Die hergestellten anionischen Tenside zeigen ein Schaumverhalten, das von stark schäumend bis kaum schäumend und von wenig stabilen bis stabilen Schäumen reicht. Damit werden sie den Bedürfnissen nach wenig schäumenden Tensiden für Waschmaschinen bzw. stark schäumenden Tensiden für Geschirrspülmittel gerecht. Aus Linolsäure wurden Verbindungen erhalten, die als Antioxidantien die Induktionszeit für die Oxidation von Ölsäure im Rancimat-Test um 50Prozent erhöhen, d.h. antioxidativ wirken. Aus Ricinolsäure wurde ein fettstämmiges Diendiol bzw. sein Dimethylether dargestellt, die strukturell der Ascorbinsäure ähneln. In der cyclischen Voltammetrie zeigen diese Verbindungen fast die gleiche Reduktionskraft wie Ascorbinsäure, so dass sie auch ähnlich antioxidativ wirksam sein sollten.

Darstellung geeigneter Modelle der pflanzlichen Cuticula und Einsatz als Matrix fuer photochemische Reaktionen von Fungiziden

Das Projekt "Darstellung geeigneter Modelle der pflanzlichen Cuticula und Einsatz als Matrix fuer photochemische Reaktionen von Fungiziden" wird vom Umweltbundesamt gefördert und von Universität Karlsruhe (TH), Institut für Lebensmittelchemie durchgeführt. Um das photochemische Verhalten von Pestiziden auf Pflanzenoberflaechen zu untersuchen, bestehen zwei Moeglichkeiten. Einerseits koennen Photolysen in Loesungsmitteln durchgefuehrt werden, die nach Moeglichkeit strukturelle Eigenschaften cuticularer Inhaltsstoffe (ungesaettigte Fettsaeuren, Sterole, Cutinsaeuren) simulieren sollten. Andererseits bieten sich Feldversuche an, bei denen es allerdings schwierig ist, von nicht-photochemischen Reaktionen zu unterscheiden. Um bessere Voraussagen zum Photoabbau von Pestiziden auf Pflanzenoberflaechen treffen zu koennen, als sie mit den Ergebnissen aus Photolysen in homogenen Loesungen moeglich sind, sollen standardisierbare, synthetische Modellmembranen entwickelt werden, um auf diesen Photoreaktionen von Pestiziden zu untersuchen. Zur Ueberpruefung realistischer Bedingungen werden pflanzliche Cuticulae isoliert, um sie ebenfalls als Matrix photochemischer Reaktionen einzusetzen. Als Wirkstoffe fuer diese Experimente wurden die Fungizide, Folpet und Vinclozolin ausgewaehlt. Ein Vergleich mit Feldversuchen muss schliesslich pruefen, inwieweit die Modellmembranen realistische Prognosen zum Photoabbau zulassen.

Einfluss polyungesaettigter Fettsaeuren auf Wachstum und Populationsentwicklung von Daphnia

Das Projekt "Einfluss polyungesaettigter Fettsaeuren auf Wachstum und Populationsentwicklung von Daphnia" wird vom Umweltbundesamt gefördert und von Forschungsverbund Berlin, Leibniz-Institut für Gewässerökologie und Binnenfischerei durchgeführt. Laboruntersuchungen und einige Freilandbefunde deuten darauf hin, dass die Fettsaeurenzusammensetzung des Sestons einer der entscheidenden Einflussfaktoren der Populationsentwicklung der Gattung Daphnia ist. Diese ersten Erkenntnisse sollen durch die Kombination von Laborexperimenten und Freilandbeobachtungen weiter vertieft werden. Dabei gelangen traditionelle limnologische und moderne biochemische Analysemethoden eingesetzt. Es soll festgestellt werden, ob der Gehalt an bestimmten Fettsaeuren in der Nahrung der Daphnien das Populationswachstum unter natuerlichen Bedingungen limitieren kann. Als modifizierende Faktoren werden die Nahrungsmenge und die Struktur der Nahrungskette betrachtet. Das Projekt ist Teil eines institutsweiten Forschungsschwerpunktes zum Thema: 'Top-Down-Steuerung' planktischer Biozoenosen.

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