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Untersuchungen zu den Abbau-Mechanismen der Sprengstoffe RDX und TNT durch bodenbewohnende Pilze

Sprengstoffe, v.a. TNT und Hexogen (RDX), sind als Kontaminationen in den Boden eingetragen worden und gelangen aufgrund ihrer geringen Wasserlöslichkeit langsam in das Grundwasser. Aufgrund ihrer Umwetlttoxizität ist eine Sanierung kontaminierter Standorte nötig. Bisherige Untersuchungen zum Abbau dieser Xenobiotika haben sich auf die oxidativen Enzyme von Pilzen aus fremden Habitaten (v.a. Weißfäule-Pilzen) konzentriert. Unter Ansatz basiert hingegen auf der Charakterisierung des Abbau-Potentials der nativen Bodenmycota. TNT wird durch Nitratreduktase-Aktivität reduziert und in die Humus-Schicht eingebunden, während das instabile heterozyklische RDX-Moleküle durch Reduktion gespalten und somit mineralisiert wird. TNT-Reduktion und RDX-Abbau werden durch eine große Diversität an bodenbewohnenden Pilzen durchgeführt, v.a. Zygomyceten (Cuninghamella, Absidia) und imperfekte Stadien von Ascomyceten (Penicillium, Trichoderma). Unsere derzeitigen Studien befassen sich mit der Einbringung der RDX-Fragmente in den pilzlichen Sekundärmetabolismus.

Ueber die Auswirkungen einer Chlorierung auf natuerliche phenolische Inhaltsstoffe in Gewaessern

Auch nicht-kontaminierte Gewaesser enthalten phenolische Verbindungen natuerlichen Ursprungs (Streuersatz, Humifizierung). Sie sind als solche toxikologisch unauffaellig. Bei der Trinkwasserchlorung koennen aus ihnen jedoch Produkte hoher organoleptischer und toxikologischer Wirksamkeit entstehen (u.a. chlorierte O-Heterozyklen von Dioxin-Typ).

Enzyme des mikrobiellen Abbaus von stickstoffhaltigen Heteroaromaten: Charakterisierung Molybdaen-haltiger Hydroxylasen und Heterozyklen spaltender Dioxygenasen, Charakterisierung von Heterozyklen spaltenden decarbonylierenden Dioxygenasen aus Bakterien und Pilzen

Untersuchung von Stoffwechselwegen des mikrobiellen Abbaus von Chinolinderivaten und von Flavonolen. Charakterisierung Ring-spaltender Enzymsysteme auf biochemischer, physikalischer und genetischer Ebene; Aufklaerung des Reaktionsmechanismus der oxidativen Decarbonylierung.

Analytik, Chemie und Schicksal von Umweltkohlenwasserstoffen

Der Ursprung, das Verhalten, die Analytik, die Bioverfuegbarkeit und die biochemischen Wirkungen von aliphatischen, aromatischen und heterocyclischen Kohlenwasserstoffen (und ihrer hydroxylierten und nitrierten Derivate) werden untersucht, insbesondere von biogenen und anthropogenen Kohlenwasserstoffen (auch von Brennstoff- und Oelanteilen). Ernest Merian befasst sich insbesondere mit den Quellen, den Transporten, der Aufnahme und den Wirkungen bei lebenden Organismen (auch ueber Fluxe) von volatilen aromatischen Kohlenwasserstoffen (Benzol, Toluol, Xylole).

Ein intelligenter, vollautomatischer Mechanismus zur Molekülreinigung mit präparativer Dünnschichtchromatographie

Blockcopolymerbürsten aus Protonendonoren und -akzeptoren zur Modifizierung von Polymerelektrolytmembranen für einen effizienten Protonentransfer

PeroxyMEER - Erweiterung des Spektrums Peroxygenasen-basierter Hydroxylierungen durch eine Kombination von neuen Enzymen, neuem Metagenom-Screening, Enzym-Engineering und Reaktionstechnik

Die selektive Aktivierung von C-H-Bindungen zur Funktionalisierung einfacher Ausgangssubstanzen ist eine chemische Traumreaktion zur Erhöhung der strukturellen Komplexität von Verbindungen in der organischen Synthese. Chemische Methoden für entsprechende Umsetzungen stehen jedoch nur begrenzt zur Verfügung, sodass Biokatalysatoren im Hinblick auf Oxyfunktionalisierungen ein enormes Potential bergen. Dank milder Reaktionsbedingungen, dem Verzicht auf Edel- und Schwermetallkatalysatoren sowie der hohen chemischen Selektivität sind diese biokatalytischen Oxyfunktionalisierungen wirtschaftlich bedeutsam und stellen eine nachhaltige Alternative zu rein chemischen Prozessen dar Obgleich bereits eine ganze Reihe biotechnologisch interessanter Enzyme existiert, die industriell relevante Oxygenierungen katalysieren, können bisher nur wenige Enzyme wegen ihres intrazellulären Vorkommens und komplexer Anforderungen an Kosubstrate und Hilfsproteine technisch eingesetzt werden. Als besonders vielseitige Biokatalysatoren sind in diesem Kontext die Cytochrom-450-Monooxygenasen zu nennen. Die Nutzbarkeit von isolierten P450-Enzymen und anderen Monooxygenasen in der Synthesechemie ist allerdings nur eingeschränkt möglich, da sie häufig schwierig zu isolieren, wenig stabil und ihre Kosubstrate - NADH oder NADPH - teuer sind. In den letzten Jahren wurden hier - unter anderem von den Antragsstellern - mittels Enzym- und Reaktions-Engineering zwar erhebliche Verbesserungen hinsichtlich der technischen Einsetzbarkeit erreicht, durch die Entdeckung der pilzlichen Peroxygenasen steht nun aber ein komplett neues und vielversprechendes Werkzeug für die Synthesechemie zur Verfügung. Die Peroxygenase des Basidiomyceten Agrocybe aegerita (früher AaP, heute AaeUPO) ist das erste extrazelluläre, Aromaten und Alkane oxygenierende Enzym, das die Selektivität von P450-Enzymen mit der Verwendung des günstigen Kosubstrates Wasserstoffperoxid der Peroxidasen vereint. Inzwischen wurden fünf weitere pilzliche Peroxygenasen beschrieben. Diese Enzyme weisen bereits als Wildtyp-Enzyme ein breites Substratspektrum auf. Beispielsweise wurde gezeigt, dass Peroxygenasen unterschiedlichste aliphatische, aromatische und heterocyclische (u.a. schwefelhaltige) Substrate oxidieren und peroxygenieren können. Die im Vorhaben adressierten Peroxygenasen besitzen eine für oxygenierende Biokatalysatoren bisher ungekannte 'Anspruchslosigkeit' und Vielseitigkeit. Damit stellen diese H2O2-abhängigen Enzyme einen idealen Ausgangspunkt dar, um die beschriebenen Probleme bei der Anwendung der P450-Systeme zu umgehen und so neue und effiziente biokatalytische Hydroxylierungsprozesse zu entwickeln.

Untersuchung des biochemischen Mechanismus des Sulfonamidabbaus in Abwassser und die Rolle der ipso-Substitution

Sulfonamid-Antibiotika werden nur unzureichend in Kläranlagen abgebaut und können daher ubiquitär in der aquatischen Umwelt nachgewiesen werden. Es konnte gezeigt werden, dass ständige Exposition von Mikroorganismen, auch bei nicht-hemmenden Konzentrationen, die Ausbreitung von Antibiotika-Resistenzen fördert, was Anlass zur Sorge gibt im Hinblick auf die steigende Zahl von Berichten über multiresistente Erreger. Microbacterium sp. Stamm BR1 wurde aus einer Anreicherungskultur aus Belebtschlamm isoliert. Dieser Stamm ist in der Lage Sulfonamid-Antibiotika als Kohlenstoff- und Energiequelle zu nutzen. In diesem Stamm wurden die kodierten Gene, die für den Sulfonamidabbau verantwortlich sind, identifiziert. Es konnte gezeigt werden, das eine FMN-abhängige Monooxygenase, kodiert durch ein sadA Gen, die ipso-Substitution von Sulfonamiden katalysiert, was den Abbau zu 4-benzoquinone-imin, Sulfite und dem zuvor an der Sulfogruppe verbliebenen Rest einleitet. Während 4-Benzochinon-imin als Kohlenstoff- und Energiequelle dient, verbleibt der meist heterozyklische Rest als Dead-End Metabolit in den Kulturüberständen. In dem vorgeschlagenen Projekt soll der Zusammenhang zwischen dem Entstehen der identifizierten Dead-End Metabolite und dem biologischen Abbau von Sulfonamiden untersucht werden. Gleichzeitig soll untersucht werden, ob die Präsenz von homologen Bakteriengenen in ausgesuchten Kläranlagen der Abbauaktivität von Sulfonamiden zugeordnet werden kann. Dazu sollen Genomsequenzen aus weiteren sulfonamide-abbauenden Bakterienkulturen isoliert und bezüglich des Vorhandensein von sadA Homologen untersucht werden. Aus den Homologsequenzen soll eine Consensus-Sequenz berechnet werden, die als Basis für PCR Primer dient, um speziell sadA Homologe aus Belebtschlammkulturen zu vervielfachen und zu quantifizieren. Flankierende Sequenzen dieser Homologe werden ebenfalls analysiert hinsichtlich Gen-Clustern, die dem in Microbacterium sp. Stamm BR1 ähneln. Eliminationsraten von Sulfonamiden in Kläranlagen sollen über Massenbilanzen aus Zulauf und Ablauf bestimmt werden. Zusätzlich soll der Belebtschlamm bezüglich seines Abbaupotentials in Experimenten mit zugegebenen Sulfamethoxazole getestet werden. Der Abbau von Sulfonamiden in Reinkulturen bei Unterschiedlichen Nährstoffbedingungen soll Aufschluss über Grenzwerte für die Up- oder Down-Regulierung von Genen geben, die an der ipso-substitution von Sulfonamiden beteiligt sind. Das übergeordnete Ziel ist es, an die Ergebnisse des vom SNF geförderten vorangegangen Projektes anzuknüpfen, um die Abbauwege von Sulfonamiden während der Abwasserbehandlung besser zu verstehen. Die Ergebnisse und Arbeiten in diesem Projekt ermöglichen eine bessere Bewertung diesen Sulfonamidabbaus sowie das Verständnis der Rolle von FNM-abhängigen Monooxygenasen, die bereits im Vorläuferprojekt isoliert wurden.

Förderschwerpunkt Biotechnologie, ICBio - Glyoxylatproduktion auf Zuckerbasis

Zielsetzung und Anlass des Vorhabens: Glyoxylsäure, OHC-COOH, ist ein hochinteressanter Ausgangsstoff für die Synthese verschiedener heterocyclischer Verbindungen, Antibiotika, Polyacrylamide, Benzaldehyde und pharmazeutischer Bausteine. Die Herstellung von Glyoxylsäure erfolgt bisher chemisch durch Oxidation von Glyoxal mit Salpetersäure. Dieses Verfahren ist energieintensiv und führt aufgrund der Bildung von Oxalsäure zu einer schlechten Ausbeute. Obwohl Glyoxylat ein zentrales Stoffwechselintermediat in vielen Organismen darstellt, wurden unseres Wissens nach bisher keine Forschungsarbeiten zur biotechnologischen Produktion von Glyoxylat aus Zuckern publiziert. Das Ziel des geplanten Projekts ist die Entwicklung eines neuen, nachhaltigen und umweltschonenden Verfahrens zur Herstellung von Glyoxylat aus Zucker mit Hilfe von rekombinanten Bakterien-Stämmen (Escherichia coli, Corynebacterium glutamicum) inklusive der dazugehörigen Produktaufarbeitungstechnik und zwar bis in den Technikumsmaßstab. Fazit: Obwohl die geplanten metabolic engineering-Arbeiten mit Escherichia coli erfolgreich durchgeführt werden konnten, katalysierten die erhaltenen Stämme nicht die gewünschte Umsetzung von Glucose zu Glyoxylat. Die Ursache dafür konnte nicht identifiziert werden. Hinsichtlich der Aufarbeitung von Glyoxylat aus wässriger Lösung konnten zwei alternative Verfahren etabliert werden, die Reaktivextraktion und die Elektrodialyse. Da ein erfolgreicher Abschluss des Projekts innerhalb des von der DBU gesetzten Zeit-rahmens von zwei Jahren nicht absehbar war, wurde das Projekt nach 18 Monaten Laufzeit beendet.

Verfahren und ihre Charakterisierung zur Herstellung von Depotduenger aus Pyrolyseoelen

Neben der energetischen Nutzung von Pyrolyseoelen aus Altholz und landwirtschaftlichen Abfaellen sollte die stoffliche Verwertung von Pyrolyseoelen weiter erforscht werden. In einer am BFH-Institut durchgefuehrten Untersuchung wurde ein Verfahren zur Herstellung von Depotduenger aus Pyrolyseoel entwickelt. Dieser Depotduenger besitzt attraktive kommerzielle Eigenschaften, wie einen hohen Stickstoffgehalt und vergleichsweise Geruchsneutralitaet. Die depotduengenden Eigenschaften werden zur Zeit in agrarwissenschaftlichen Instituten in England und Daenemark untersucht. Bisherige Untersuchungen ergaben, dass im Vergleich zu kommerziellen Depotduengern zwar eine kurzfristige Wachstumshemmung beobachtet wurde, die jedoch nach kurzer Zeit nicht mehr festzustellen war. Zur Herstellung des Depotduengers konnten verschiedene Versuchsparameter wie Reaktionszeit, Reaktionstemperatur und Menge der zugesetzten Stickstoffquelle (Harnstoff) optimiert werden. Die bestehende Hygroskopizitaet des Produktes konnte mit einem geeigneten Loesungsmittel eliminiert werden, welches zum weiteren Gebrauch leicht zurueckdestilliert werden kann. Als stickstoffhaltige Reaktionsprodukte sind vor allem heterozyklische Verbindungen wie 5-Methylhydantoin und Thymin zu nennen. Der Bildungsmechanismus dieser aus der Literatur bekannten Depotduenger ist noch aufzuklaeren. Moeglich ist die Reaktion von Harnstoff mit Formaldehyd und einer Hauptkomponente des Pyrolyseoels, Hydroxyacetaldehyd. Bislang ist die Bildung von 5-Methylhydantoin nur ueber einen Cyanhydrin-Mechanismus bekannt gewesen. Da jedoch zu keinem Zeitpunkt Nitrile nachgewiesen werden konnten, wurde dieser Bildungsmechanismus ausgeschlossen. Die in dem Pyrolyseoel vorhandenen Ligninfragmente scheinen waehrend der thermischen Behandlung, aehnlich wie technische Lignine, teilweise unter Methoxylgruppenabnahme zu kondensieren. Dieses Phaenomen ist auch im Hinblick auf die Alterung der Pyrolyseoele zu untersuchen. Die Untersuchungen konzentrieren sich auf die Frage, ob entstehende Inhomogenitaeten mit Van-der-Waals-Kraeften und Wasserstoffbrueckenbindungen oder mit definierten Kondensationen der phenolischen Anteile zu erklaeren sind.

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